Jajčna kislina

Jabolčna kislina (formula HOOCCH2CH (OH) COOH), oksantarna, dibazična hidroksikarboksilna (sadna) kislina. Predstavlja jo brezbarvna kristalna snov. Jabolčna kislina je dobro topna v etanolu in vodi, slabo v etru.

Snov ima čiščenje, antioksidativno, protivnetno, vlažilno in rahlo izrazito adstrigentne lastnosti.

Razvrstitev kislin HOOCCH2CH (OH) COOH

V naravnih pogojih je L-jabolčna kislina pogosta. Tališče je sto stopinj. Dobro se raztopi v vodi. V etanolu je topnost 68,3 g, v dietilnem etru 1,9 g na sto gramov topila.

D-jabolčna kislina ima tališče 130,8 stopinj. Topnost v etanolu je 35,9 g, v dietiletru 0.6 g na 100 gramov topila.

Obe snovi nista raztopljeni v benzenu.

Jabolčna kislina je obdarjena s kemičnimi lastnostmi hidroksi kislin. Njene soli in etri imenujemo malate. Če se segreje do sto stopinj, se jabolčna kislina pretvori v anhidrid, ki je enak laktidom. Daljše segrevanje (do 140-150 stopinj) pospešuje cepitev vode. Zato se jabolčna kislina pretvori v fumarno kislino in s hitrim segrevanjem na sto osemdeset stopinj nastane tudi anhidrid maleinske kisline.

HOOCCH2CH (OH) COOH velja za eno pomembnih vmesnih komponent metabolnih procesov v živih organizmih. Jabolčna kislina sodeluje pri metabolizmu v obliki malata. Nastaja v ciklu trikarboksilnih kislin z glukoneogenezo. Malat po encimskih reakcijah lahko pretvorimo v piruvat, fumarat, oksaloacetat.

NHOCCH2CH (OH) COOH dobimo z redukcijo kisline iz grozdja s hidrolizo D, L-bromo kisline.

V industriji se NOOCCH2CH (OH) COOH uporablja pri proizvodnji slaščic in sadnih voda. Jabolčna kislina se uporablja tudi pri vinogradništvu. Snov se uporablja kot regulator pH in okusa.

Dobljeno jabolčno kislino (D, L) po redukciji oksalilocetne kisline s HOOOCOCH2COOH z Na amalgamom ali hidrolizo njegovih (oksalilocetne kisline) reducentnih estrov.

V naravi se snov nahaja v kislem sadju. Vključujejo zlasti nezrela jabolka, sadje gorskega pepela, kosmulje, rabarbare. V tobaku je jabolčna kislina v obliki kalcijeve soli. V majhni količini jo lahko najdemo v vinu. V naravi nastane HOOCCH2CH (OH) COOH zaradi nepopolne oksidacije sladkorjev. Zlasti v velikih količinah jabolčna kislina lahko najdemo v nezrelem grozdju (od trinajst do petnajst gramov na dm3). Med zorenjem jagod se količina HOOCCH2CH (OH) COOH zmanjša na dva do pet gramov na dm3. Tako zmanjšanje koncentracije je posledica dejstva, da snov aktivno sodeluje v dihalnih procesih. Treba je opozoriti, da je bilo v grozdju iz severnih regij več jabolčne kisline, ne pa v sadju iz južnih predelov. Vsebnost NOOCCH2CH (OH) COOH je odvisna tudi od vremenskih razmer med letom in sorto grozdja.

Alkoholno vrenje reda 25% jabolčne kisline absorbira kvas. V procesu nastajanja alkohola in sproščanja ogljikovega dioksida. Bakterijska fermentacija vodi v nastajanje jantarne kisline visoke čistosti . Kondenzacija HOOCCH2CH (OH) COOH in sečnine je osnova za sintezo uracila (komponenta RNA).

Pod vplivom mlečne kisline se jabolčna kislina lahko razgradi z mlečno kislino. NOSSSN2SN (OH) COON vpliva na okus vina. Visoka vsebnost jabolčne kisline povzroča "zeleno kislost" - oster okus. V teh primerih se izvede biološka "redukcija kisline". Načelo procesa temelji na sposobnosti kvasovk in mlečnokislinskih bakterij, da absorbirajo HOOCCH2CH (OH) COOH.