Nitriranje toluena: Reakcija enačba

Pogovorimo se o tem, kako je nitriranje toluena. Pripravljena podobno, z reagiranjem velikega števila polizdelkov, ki se uporabljajo pri izdelavi eksplozivov, farmacevtski.

Pomen nitriranja

Benzenski derivati so aromatske nitro spojine so na voljo v sodobni kemijski industriji. Nitrobenzena v anilin je vmesni produkt, parfumi, farmacevtska proizvodnja. Je odlično topilo za veliko organskih spojin, vključno celulozo in nitrit, da se tvori želatinaste mase z njim. V naftni industriji se uporablja kot čistilno napravo mazalnih olj. Ko je nitriranje toluena pripravljenih benzidin, anilin, aminosalicilna kislina, fenilendiamin.

Značilnosti nitriranja

Nitriranje označen vstopno NO2 skupino v molekuli organske spojine. Odvisno od izhodnega materiala, ta proces poteka preko radikal, nukleofilno, elektrofilnim mehanizma. Aktivni delci delujejo kot nitronijevih kationi, ionov in radikalov NO2. Toluen nitriranje Reakcijsko nanaša na zamenjavo. Za druge organske snovi lahko substitucija na strani nitriranja in dodajanje dvojne vezi.

Nitriranje toluena v molekuli aromatskega ogljikovodika izvedemo z uporabo nitriranje kisline (žveplove in dušikove kisline). Katalizator kaže lastnosti žveplova kislina, ki služi kot proces pomeni vodotnimayuschego.

Postopek enačba

Nitriranje toluena vključuje substitucijo enega atoma vodika z nitro. Kako deluje sistem tekočega procesa?

Da bi opisali nitriranja toluena, lahko reakcijo enačbe takole:

ArH + HONO2 + = Ar-NO2 + H2O

To vam omogoča, ki jih je treba presojati le na splošni potek interakcije, ki pa ne razkriva vse značilnosti tega procesa. Dejansko je reakcija med aromatskih ogljikovodikov in proizvodov iz dušikove kisline.

Glede na to, da ima proizvod molekulo vode, zmanjšuje koncentracijo dušikove kisline, nitriranje toluena torej upočasni. Da bi se izognili temu problemu, se postopek izvedemo pri nizkih temperaturah uporabi dušikove kisline v večji količini.

Dodatkom žveplove kisline kot dehidracijskih sredstev, uporabljenih za anhidrid ocetne kisline, polifosforjeve kisline, borovega trifluorida. Omogočajo snizat porabe dušikove kisline, povečali učinkovitost interakcije.

Nianse postopka

Nitriranje toluena je opisano v poznem devetnajstem stoletju V. Markovnikov. Bil je sposoben vzpostaviti povezavo med prisotnostjo v reakcijski zmesi koncentrirane žveplove kisline in pretoka postopka. V sodobnih proizvodnih nitrotoluen brezvodno dušikove kisline se uporabljajo, delo pa majhen prebitek.

Poleg tega sulfoniranje in nitriranje toluena vključuje uporabo razpoložljive dehidracijo borov fluorid komponento. Zaradi vnosa v reakcijski postopek omogoča zmanjšanje stroškov dobljenega produkta, ki daje na razpolago nitriranje toluena. Enačba teče postopek na splošno so bili naslednji:

ArH + HNO3 + BF3 = Ar-NO2 + BF3 · H2O

Po uvedbi končani reakciji vode, pri čemer monohidrat borove obrazci fluorid dihidrata. To smo odstranili v vakuumu, nato dodamo kalcijev fluorid, vrača v prvotno obliko spojine.

Posebnosti nitriranja

Obstaja nekaj značilnosti postopka, povezanega z izbiro reagentov, podlago z reakcijo. Razmislite o nekaterih svojih več možnosti:

• 60-65 odstotkov dušikove kisline v zmesi 96-odstotnega žveplove kisline;
• Zmes 98% dušikove kisline in koncentrirane žveplove kisline pri reakcijskih majhnih organskih snovi;
• kalijev nitrat ali amonijev s koncentrirano žveplovo kislino - je odlična izbira za izdelavo polimera nitro spojin.

Kinetika nitriranja

Aromatski ogljikovodiki, ki reagirajo z zmesjo žveplove in dušikove kisline, nitro ionsko. V. Markovnikov mogli opredeliti specifičnost interakcije. Proces poteka v več fazah. Nitrosernaya kislino najprej tvori, ki je podvržen disociacijo v vodni raztopini. Nitronijevih ioni reagirajo s toluenom, da se tvori kot nitrotoluena izdelka. Ko dodamo k zmesi vodnih molekul pojavi med pojemanjem.

V topil z organske narave - nitrometana, acetonitril, sulfolan - omogoča nastanek kationa povečati stopnjo nitriranja.

Nastalo nitronijevih kation vezan na aromatskem jedru toluena, s čimer tvori intermediat. Nadalje obstaja vrzel proton, ki vodi do nitrotoluena oblikovanja.

Za podroben opis trenutnega procesa lahko menimo nastanek "sigma" in "pi" kompleksa. Izobraževanje "sigma" kompleksa je stopnja omejevanja korak interakcije. Reakcijsko hitrost je neposredno povezana s hitrostjo vezave nitronijevih kationov na ogljikov atom v jedru aromatskih spojin. protonske odcepitev toluena poteka skoraj v trenutku.

Samo v nekaterih primerih lahko pride do nekaterih težav z zamenjavo, povezano z velikim primarnim kinetične izotopov učinek. To je zaradi pospešitve postopka vračanja v prisotnosti ovir različnih vrst.

Pri izbiri katalizatorja in dehidratorja s koncentrirano postopku žveplove kisline je ravnotežna premik k tvorbi reakcijskih produktov.

zaključek

Nastala v nitriranje toluena nitrotoluena, ki je dragocen produkt v kemični industriji. Prav ta snov eksplozivna zmes, tako da povpraševanje v peskanje operacij. Med okoljskih problemov, povezanih z industrijsko proizvodnjo, opomba uporabo bistveno količino koncentrirane žveplove kisline.

Za spopadanje s tem problemom, kemiki iščejo načine za zmanjšanje žveplovo kislino odpadkov pridobljeno po postopku nitratnim. Na primer, postopek izvedemo pri nižjih temperaturah, medij uporabimo zlahka regenerable. Žveplova kislina ima močne oksidacijske lastnosti, ki negativno vpliva na korozijo kovin se poveča nevarnost za žive organizme. V skladu z možnimi za spopadanje s temi problemi vseh varnostnih standardov, dobimo kakovostne nitro spojine.